Η οικογένειά του Gary Vaynerchuk μετανάστευσε από τη Λευκορωσία (Σοβιετική Ένωση) όταν ήταν τριών ετών. Όπως γράφει και ο ίδιος στο Inc, ζούσε με την οικογένειά του σε ένα μικρό στούντιο στο Queens.
Για μερικά χρόνια, 9 άτομα ζούσαν στο ίδιο μικρό στούντιο μέχρι να μετακομίσουν τελικά στο New Jersey. Και εκεί, οι επιχειρηματικές προσπάθειες του μικρού τότε Gary ξέφυγαν πραγματικά. Εκεί άνοιξε την πρώτη του επιχείρηση, έναν πάγκο λεμονάδας. Ο ίδιος γράφει:
Φαίνεται φυσιολογικό για ένα παιδί, σωστά; Αλλά το δικό μου ήταν σαν franchise. Δεν κάνω πλάκα. Είχα οκτώ πάγκους λεμονάδας στο New Jersey. Ήμουν έξι χρονών και έβαλα όλους τους φίλους μου να δουλέψουν μαζί μου. Κουβάλαγα τις μεγάλες ρόδες μου γύρω από το Edison, σε όλους τους διαφορετικούς πάγκους της λεμονάδας μου, παίρνοντας τα μετρητά σαν να ήμουν ο Tony Soprano.
Έμαθα πολλά τρέχοντας αυτούς τους πάγκους. Ένα μάθημα ειδικότερα; Το περιθώριο κέρδους σε ένα πολύ βασικό επίπεδο. Αλλά, επίσης, συνειδητοποίησα ότι είδα τα πράγματα διαφορετικά από άλλα παιδιά. Για παράδειγμα, θυμάμαι αυτό το παιδί, τον Eric. Ανακάλυψα με αρκετά απλά μαθηματικά ότι κρατούσε ένα ή δύο δολάρια από μένα κάθε μέρα. Αλλά ήταν ένας σπουδαίος πωλητής, οπότε πουλούσε πολύ περισσότερη λεμονάδα από οποιοδήποτε άλλο πάγκο. Επειδή τα έσοδά του ήταν τόσο υψηλότερα, άφηνα το ένα δολάριο την ημέρα να φεύγει. Μαγευτικά πράγματα!
Χρόνια αργότερα, οι πάγκοι με οδήγησαν στο να πουλάω κάρτες μπέιζμπολ σε εμπορικά κέντρα τα Σαββατοκύριακα. Και το έκανα πραγματικά καλά. Έβγαζα 2.000 έως 3.000 δολάρια ανά Σαββατοκύριακο που πωλούσα αυτές τις κάρτες. Δεν ξέρω για σένα, αλλά όταν έχεις 30.000 δολάρια σε μετρητά κάτω από το κρεβάτι σου και είσαι δεκατρία και δεν πουλάς χόρτο… είσαι σε καλή θέση.
Να, ο πάγκος λεμονάδας και οι κάρτες μπέιζμπολ δεν κράτησαν, βέβαια. Τελικά, ο μπαμπάς μου με ανάγκασε να δουλέψω μαζί του στο κατάστημα ποτών που έτρεχε. Εργάστηκα στο υπόγειο για 2 δολάρια την ώρα μέχρι να γίνω 16 και να δουλέψω στον κύριο όροφο. Τότε τα πράγματα ξέφυγαν πραγματικά. Άρχισα να καταλαβαίνω το κρασί.
Άρχισα να το πουλάω σαν τρελός. Αλλά οι εμπειρίες που πέρασα από νωρίς διατύπωσαν τη σκέψη μου πάρα πολύ. Ο πάγκος λεμονάδας είναι αυτός όπου όλα ξεκίνησαν.